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具有抗MRSA活性的碳青霉烯类新化合物的合成与抗菌活性研究

【西医 毕业论文】摘要 随着硫霉素的问世和青霉素、头孢菌素耐药菌的出现,碳青霉烯类抗生素已成为当前 治疗院内严重感染,包括多重耐药菌感染的一类有效的抗菌药物。虽然,亚胺培南、美罗培南等已上市的碳青霉烯具有很强的抗菌活性、超广的抗菌谱,并对β—内酰胺酶稳定,但对甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌(methicillin—resistant Straphylococcus aureus,MRSA)缺乏有效的抗菌活性。从1961年第一次发现MRSA以来,MRSA现已成为全世界范围内最常见的院内感染病原菌。由于该菌不仅对各类β—内酰胺类抗生素具有内在的耐药性,而且通过获得其它耐药基因而呈现出对其它类抗生素的多重耐药性,给临床治疗带来了严重问题。目前,万古霉素(Vancomycin)作为临床上治疗MRSA感染的一线用药,但因其具有副作用,限制了它在临床上的应用。而且,随着万古霉素在临床上的广泛应用,万古霉素耐药的MRSA和肠球菌的出现,已成为临床上更为棘手的问题。因而,迫切需要探寻新的具有强抗MRSA活性的碳青霉烯类抗生素。
碳青霉烯对MRSA缺少有效活性,推测可能与大多数青霉素和头孢菌素一样,不能很好地与MRSA特有的青霉素结合蛋白PBP2a(或PBP2,)相结合。因而,在碳青霉烯中引入与PBP2a的“结合元素”,提高与PBP2a的亲合力,有可能提高碳青霉烯的抗MRSA活性。根据这一设计思路,我们设计了l,3,4—噻二唑碳青霉烯类新化合物60a—f。通过三氟甲磺酸酐活化1—β甲基碳青霉烯双环母核,将制备的5—取代的2—巯基—1,3,4—噻二唑侧链引入碳青霉烯双环母核的C—2位,脱去保护基,成功地合成了1,3,4—噻二唑碳青霉烯类新化合物60a—f’钾盐。并测定了新化合物60a—e的体外抗菌活性。
在合成的新化合物中60a、b的活性最强,其抗菌活性与对照药泰能、美罗培南、万古霉素相比:(1)对MSSA抗菌活性明显优于万古霉素及美罗培南16倍;与泰能相等。(2)对MRSA抗菌活性略弱于万古霉素;明显优于美罗培南4倍及与泰能16倍。(3)对肺炎
 
 
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