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天然抗癌药物紫杉醇的全合成

【妇产科西医学论文】由于紫杉醇(Taxo,l1)[1]对乳腺癌和卵巢癌奇的疗效、独特的抗癌机制、新颖的结构以及有限自然资源,从而引起全世界研究者的强烈关注。多合成化学家对紫杉醇复杂而新颖的结构非常有趣,将合成紫杉醇看作是极富刺激的挑战,且出于商业利益的考虑,全世界范围内约有四十多个第流的研究团队从事紫杉醇全合成研究工作,实属见。目前已有美国和日本的6个研究团队公开报完成了具有各自特点的紫杉醇全合成路线, 1994R.A.Holton和K. C.Nicolaou几乎同时宣告紫杉的全合成获得成功, 1996年S. T. Danishefsky、19年P.A.Wender、1998年I.Kuwajima和1999年Mukaiyama也先后完成了紫杉醇的全合成工作。条全合成路线虽然各异,但都具有优异的合成战把天然有机合成化学提高到一个崭新的水平。国的专家也先后从不同的角度进行了一定的综述绍[2-6],国内也曾有不完全的综述报道[7, 8]。我们此将已公开报道的紫杉醇的全合成路线从合成战上进行总结分析,为有关专业研究人员提供一定借鉴和启发。
1 全合成总体战略
紫杉醇(1)由含有四个环的母核(Baccatin III,2)以及一个带有酰胺等基团的苯丙酸酯侧链构成,母核中的四个环分别标记为A、B、C、D,其中A环、C环为六元碳环,B环为八元碳环,D环为含氧四元环;此外还有十一个手性碳,是一个结构相当复杂的天然有机化合物(图1)。
紫杉醇母核结构的全合成战略主要有两种:①线性战略,即由A环到ABC环或由C环到ABC环。②会聚战略,即由A环和C环会聚合成ABC环(图2)。
Holton和Wender选择了直线法合成路线,Nicolaou、Danishefsky和Kuwajima则选择了会聚法合成路线,而Mukaiyama采用了直线-会聚联合合成路线。在得到含有紫杉醇母核结构的巴卡亭III(Baccatin III,2)后,再通过酰化反应引入侧链从而完成了紫杉醇(1)的全合成。所有的合成路线都是通过若干步反应后得到含有紫杉醇的母核结构的化合物即
 
 
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